在卡拉宝杯第二轮中，切尔西将在主场迎战杰克·威尔希尔的卢顿城，而查尔顿竞技队则将在伦敦德比中挑战热刺。
前阿森纳中场威尔希尔将带领他的英甲球队前往斯坦福桥，11支本赛季未参与欧洲赛事的英超球队将与首轮胜者一起进入抽签。
其他引人注目的对决包括英甲球队AFC温布尔登客场挑战阿尔瓦罗·阿尔贝罗亚的富勒姆，基思·安德鲁斯的布伦特福德将在圣安德鲁斯面对一场潜在的艰难比赛，对手是伯明翰。
在北区抽签中，纽卡斯尔将在主场迎战英冠球队西布朗，而利兹则将与诺丁汉森林进行一场全英超的较量。
大卫·莫耶斯的埃弗顿将前往第二级别的普雷斯顿北区，莫耶斯将与他职业生涯起步的俱乐部重聚。
与首轮相同，第二轮的抽签也分为南北区。第二轮的比赛将于8月24日那一周进行。
剩余的英超球队将在第三轮中加入，第三轮将分为9月7日和9月14日两周进行。参加冠军联赛的球队将在后者的那一周开始比赛。
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